Чехов не ведет жизнь деревенского затворника. Он часто ездит в Москву и Петербург, где встречается с писателями, художниками, артистами, посещает театры, концерты, бываете редакциях журналов и газет, принимает участие в литературных вечерах, юбилеях, официальных обедах и т.п. Вообще, появление Чехова вызывает большой резонанс в творческих кругах. В 1895 году Чехов посещал Ясную Поляну, чтобы познакомится с Л.Н. Толстым, который давно ждал этого. Впоследствии Чехов и Толстой часто встречаются в Крыму.
В Мелихово, несмотря на бесконечный хоровод гостей, кстати говоря, не всегда желанных и тактичных, Чехов постоянно пишет. В 1894 году он выстроил небольшой деревянный флигель, о котором сам писал в одном из писем: «Флигель у меня вышел мал, но изумителен». Первоначально уютный домик, окруженный ягодными кустарниками, предназначался для гостей, но вскоре стал рабочим кабинетом писателя. Когда Чехов был дома, над флигелем поднимался флаг. Именно здесь была написана «Чайка». В 1896 году на сцене петербургского Александрийского театра состоялась премьера пьесы, но спектакль не имел успеха. Чехов очень тяжело переживал неудачную постановку. В 1898 году "Чайка" была поставлена на сцене Московского Художественного театра и шла с непрекращающимся успехом.
Вообще же, в мелиховский период (1892 - 1898 г.г.) созданы: «Палата № б», «Человек в футляре», «Бабье царство», «Случай из практики», «Ионыч», «Крыжовник», написан большой «деревенский цикл» произведений, такие как «Мужики», «На подводе», «Новая дача», «По делам службы», повесть «Три года», пьесы «Чайка», «Дядя Ваня». Именно в эти годы Чеховым написано свыше полутора тысяч писем к различным адресатам.
В 1897 году у Чехова резко обострился туберкулезный процесс, и он вынужден лечь в больницу. Здоровье, и без того слабое, подорванное поездкой на Сахалин, ухудшилось настолько, что доктора настаивают на переезде Чехова на юг. Осень и зиму 1897/98 г.г. писатель живет в Ницце, потом в Париже, где знакомится с известным скульптором М.М. Антокольским. Чехов убеждает Антокольского создать для Таганрога памятник основателю города Петру Первому. Переговоры проходят удачно, Чехов организовывает бронзовую отливку статуи и доставку её через Марсельский порт в Таганрог.
В мае 1898 года Чехов возвращается на родину и едет в Мелихово. Здесь он живет до сентября, пока не началась осенняя сырость, а затем едет в Ялту. Там Чехов приобретает участок земли в двух километрах от набережной в деревне Аутка. В октябре Чехов узнаёт о смерти отца. Он пишет сестре: «...Грустная новость, совершенно неожиданная, опечалила и потрясла меня глубоко. Жаль отца, жаль всех вас...Мне кажется, что после смерти отца в Мелихове будет уже не то жильё, точно с дневником его прекратилось и течение мелиховской жизни». В Ялте Чехов начинает строительство дома. Деньги на постройку появились от продажи сочинений известному книгоиздателю Марксу. Вскоре по проекту архитектора Шаповалова была построена прекрасная дача. (Чеховский сад) Чехов с упоением занимался благоустройством участка, сажал деревья. Зима 1899 года в Крыму была чрезвычайно суровой, со снегом, морскими бурями. Писатель затосковал о Москве, где в это время с успехом шли его пьесы, кипела творческая жизнь. Весной он едет в Москву, затем в Мелихово. Но, в конце августа вновь оказывается в Крыму. Имение в Мелихове продано, и Чехов с матерью и сестрой окончательно перебирается на жительство в Ялту. Здесь он начинает активную общественную деятельность: как местный житель, он избирается в члены попечительского совета женской гимназии, жертвует 500 рублей на строительство школы в Мухолатке, хлопочет об устройстве первой биологической станции. В Ялте, будучи сам тяжело болен туберкулезом, работает в Попечительстве о приезжих больных. В то время очень многие чахоточные приезжали в Ялту, причем почти без денег, только потому, что были наслышаны об Антоне Павловиче Чехове, который помогает устроиться и даже может похлопотать о виде на жительство для людей еврейской национальности.
В конце 1890-х, начале 1900-х г.г. Чехов является признанным мастером, его произведения вызывают массу литературных споров и, как следствие, общественно-политический резонанс. Чехов ставит перед собой и читателями вопросы совести и ответственности за свою жизнь. Он пишет: «Литератор не кондитер, не косметик, не увеселитель; он человек обязанный, законтрактованный сознанием своего долга и совестью». Это - жизненное и писательское кредо Чехова. В 1900 году Чехова выбирают в почетные академики Петербургской Академии наук. Но в 1902 году Чехов выходит из её рядов в знак несогласия с решением Академии об исключении Горького по причине его политической неблагонадежности. По этому поводу к Чехову в Ялту приезжает В.Г.Короленко, с которым его связывали давние дружеские отношения.
