Первое знакомство европейцев с табаком в виде сигар произошло в 1492 году, когда экспедиция Христофора Колумба достигла берегов Америки. Первое описание курящих индейцев встречается в заметках Родриго де Хереса и Луиса де Торреса, которые, как считается, первыми увидели аборигенов с продолговатыми свертками из листьев и начинкой из табака. Это были индейцы племени Таино, коренные жители Кубы. И с того времени Куба стала основным производителем табака, а скручивались сигары в Испании, в местечке под названием Севилья. Производство сигар появилось еще в 1541 году, а в Европу они попали лишь в 1717 году, где до этого табак нюхали или курили только в трубках. Постепенно о сигарах начал узнавать весь мир, причем история их распространения повторяла историю завоеваний. Так многие начинали свое знакомство с ними, захватив судно с диковинным товаром, следовавшее с Кубы. В России сигары появились благодаря голландским купцам. В ту героическую эпоху, придворная красавица, ни разу не нюхавшая табака, приравнивалась к мужчине, не нюхавшему ни разу пороха. Однако сигара считалась куда более дерзкой игрушкой, нежели нюхательный табачок. Закурившая императрица должна была уметь с удовольствием шокировать общество. И как раз этого искусства Екатерине было не занимать. И больше того, Императрица пристрастилась к сигарам, которые поставлял в те годы, сердечный друг и купец первой гильдии Петр Настроев. В последствии появились сигары марки Nastroeff.
В те далекие годы, испанцы сохраняли сигарную монополию в мире почти два столетия, и только в первой трети XIX века кубинские производители сигар получили возможность экспортировать сигары в другие страны.
В это время и появились знаменитые марки, такие как "Por Larranaga", "Ramon Allones", "Punch", "H.Upmann", "Partagas", "El Rey del Mundo", "Romeo y Julieta" и другие.
Свое триумфальное шествие сигары начинают в двадцатые годы XX века, в это время мода на сигары достигла небывалых высот. А когда пришло время знаменитых Аль Капоне и компании, то сигара стала символом благополучия и визитной карточкой той эпохи. Каждый уважаемый себя джентльмен курил сигары. Во дворцах, клубах, гостиницах появлялись курительные комнаты, в железнодорожных поездах – курительные вагоны. Послеобеденная сигара, в компании с бокалом бренди или портвейна, стала традицией во многих странах.
Роковым моментом в истории производства сигар считается момент прихода к власти на Кубе Фиделя Кастро. После кубинской революции многие владельцы и мастера сигарного бизнеса перебрались из Кубы в Доминиканскую Республику и другие страны Карибского бассейна. В 1962 году США ввели эмбарго на кубинские товары, что дало толчок для развития производства сигар в этих странах. В последние годы, в виду трудностей на Острове Свободы и в то же время возросшего в мире спроса на сигары, традиционная школа производства сигар возрождается и развивается в Доминиканской Республике и Гондурасе, Мексике и Никарагуа. На звание поставщика роскошных сигар ручной скрутки стали претендовать и другие страны Карибского бассейна и Латинской Америки: Ямайка, Бразилия, Венесуэла, Панама, Коста-Рика.
Вручную сигары делают также в Индии, на Филиппинах и Канарских островах, в США, Индонезии, Италии.
Машинным способом сигары производят в США, Голландии, Испании, Бельгии, Швейцарии, Дании, Австрии, Германии, Англии, Франции, Словакии, Китае.
С середины 60-х и по 80-е годы наблюдалось некоторое затишье в популярности сигар. Новый бум в сигарной истории начинается в период всеобщей либерализации свободы нравов. Теперь сигары курят не только крупные дельцы и магнаты, но и кинозвезды, среди которых не мало и женщин, а также и обычные модники.
Сигарный бизнес динамичен – постоянно выводятся новые сорта табака, совершенствуются сами сигары, появляются новые марки, уходят в историю старые. За последние десятилетия появились и завоевали всемирную популярность десятки новых сигар. Они успешно конкурируют, а иногда и превосходят своих старших предшественников. Одно лишь остается неизменным – сила любви и пристрастия к сигаре.