Эдвард Энглунд.
Флаг Энглунда считается первым, у которого кости были скрещены под черепом. Вместе с флагом Уорли флаг Эдварда послужил основой для классического «Веселого Роджера».
Калико Джек Рэкхем.
История флага этого пирата весьма интересна. На его корабле Джека плавали знаменитые Мери Рид и Энн Бонне. Первоначально флаг Калико был обычным веселым Роджером как у Эдварда Энглунда. Но недвусмысленность этого флага (Джон олицетворялся черепом, а женщины – костями) заставила Рэкхема заменить кости на пиратские сабли. С таким флагом усмешки сразу же прекратились. Воинственные Энн и Мери также были в восторге. Флаг Калико стал в последствии образцом пиратских флагов, показанных в фильмах «Пираты Карибского моря» и «Остров головорезов».
Стид Боннет.
По легенде Стид стал пиратом, чтобы сбежать от ворчливой жены. Боннет был довольно богатым землевладельцем и добропорядочным гражданином. Пиратские приключения сделали его преступником и привели к виселице. На флаге помимо традиционного черепа были изображены кинжал, сердце и одна кость. Все вместе это означало, что владелец флага были пиратом (череп), который постоянно балансирует (кость) меду жизнью (сердце) и смертью (кинжал).
Влэкберд Эдвард Тич.
Один из наиболее известных и ужасных пиратов. Исполинского роста, с горящей паклей в волосах и черной густой бородой Блэкберд уже своим видом мог нагнать страху на своих врагов. Флаг пирата должен был предупреждать встречные корабли - скелет, олицетворяющий дьявола, держит в руках часы и готовится пронзить сердце копьем. Некоторое время вместо скелета на флаге изображался пират с теми же атрибутами.
Нед Лоу.
Известной своей кровожадностью капитан Лоу с особой жестокостью охотился за выходцами из Новой Англии. Он подвергал их самым изощренным мучениям перед смертью, и мало кому удавалось остаться в живых после встречи с ним в открытом море. Под стать своему характеру Лоу выбрал себе флаг в виде кроваво-красного скелета.