В разные годы Ричард Блэкуэлл называл Бритни Спирс (Britney Spears) «обносками Мадонны», «пожилой Лолитой» и «ужасом в хаосе моды». Бритни Спирс, которая по мнению Блэкуэлла «глуха к модным тенденциям», возглавляла рейтинг в 2000, 2005, 2006 годах. В 2001 и 2003 занимала второе место, а в 2007 году Ричард Блэкуэлл решил пожалеть Бритни Спирс, оставив список впервые за последние годы без ее имени. «У Бритни и так достаточно неприятностей, — отметил Блэкуэлл. — Надеюсь, что 2008 год сложится для нее удачней».